Nació en Montevideo el 15 de junio de 1886 y murió en la misma ciudad el 16 de setiembre de 1966.
De joven cultivó el periodismo en su ciudad natal y en Buenos Aires. Colaboró en los diarios uruguayos La Razón, El Telégrafo y Diario Imparcial. Se contó también, junto a Alcides de María y Orosmán Moratorio, entre los fundadores de la famosa revista El Fogón y fue asiduo colaborador de la revista P.B.T de Buenos Aires. Algunas de sus colaboraciones fueron recogidas en dos bellísimos volúmenes, Cuentos de arrabal (1910) y El alma del suburbio (1912), que lo consagraron como uno de los mayores costumbristas rioplatenses, junto a Fray Mocho y a Félix Lima. Otros de sus libros son La tragedia del crepúsculo (1923), novela premiada por la revista porteña El Hogar; Cuentos risueños (1930), El perfil de las medallas (1961) y El Paraguay y la guerra de la Triple Alianza (1964). Asimismo compuso y estrenó obras escénicas y tuvo activa participación en la radiofonía de su país.
Santiago Dallegri –que usó los seudónimos Allegreto, Gri, Cyrano e Irgellad– fue elegido miembro correspondiente de la Academia Porteña del Lunfardo el 24 de agosto de 1963. Cuando la reforma estatutaria sumó cuatro sillones a los veinticuatro que tenía la Academia, uno de ellos fue puesto bajo el patrocinio de Santiago Dallegri.
Dallegri, como nuestros costumbristas, era un escritor jovial que, a veces, de puro divertido nomás se deslizaba a la caricatura. El personaje preferido de aquellos chasiretes de la vida en movimiento era el compadrito. Los compadritos de Dallegri se parecen a todos los compadritos literarios, pero se distinguen de ellos porque reflejan hasta la exageración la italianización del habla porteña.
“Dallegri –escribió Miguel Unamuno– no fue un escritor estrictamente lunfardesco, sino –y no es escaso mérito, por cierto– un costumbrista popular rioplatense, un obrero de las letras, como él se definía, probado y aprobado en el desafío de la escritura creadora y activa.”
